氨基酸
胺基酸是生物學上重要的有機化合物,由胺基(-NH2)和羧基(-COOH)的官能團,以及連到每一個胺基酸的側鏈組成。胺基酸是構成蛋白質的基本單位,賦予蛋白質特定的分子結構形態,使其分子具有生化活性(biochemical activity)。蛋白質是生物體重要的生物活性分子(bioactive molecule),包括催化新陳代謝的酶(又稱「酵素」)。
在人工合成胺基酸成功以前,胺基酸主要來源於蛋白質水解,而天然蛋白質水解所得的胺基酸大多為α-胺基酸,所以在生化領域「胺基酸」默認指α-胺基酸。至於β、γ、δ……ω等的胺基酸在生化研究中用途較少,大都用於有機合成、石油化工、醫療等方面。
不同的胺基酸脫水縮合形成肽(peptide),其縮合產生的醯胺鍵稱肽鍵。肽雖然和蛋白質在化學本質上除了聚合的長度外沒什麼不同,但是往往不像蛋白質有多級構造與特異功能。
基本結構
在化學中,胺基酸指的是結構中含有胺基(-NH2 )和羧基(-COOH)的有機化合物。根據胺基連結在羧酸中碳原子的位置,可分為α、β、γ、δ……等等的胺基酸:α胺基酸的胺基和羧基連在同一個碳原子上,β胺基酸的胺基和羧基連在相鄰的碳原子上,以此類推。 在生物學中,胺基酸通常特指α胺基酸,即胺基和羧基直接連接在同一個-CH-結構上的胺基酸,其通式是H2NCHRCOOH(R代表某種有機取代基)。
蛋白質經水解後,即生成20種胺基酸,如甘胺酸(Glycine)、丙胺酸(Alanine)、纈胺酸(Valine)、亮胺酸(Leucine)、異亮胺酸(Isoleucine)、苯丙胺酸(Phenylalanine)、色胺酸(Tryptophan)、酪胺酸(Tyrosine)、天門冬胺酸(Aspartate)、組織胺酸(Histidine)、天門冬醯胺(Asparagine)、麩胺酸(Glutamate)、賴胺酸(Lysine)、谷胺醯胺(Glutamine)、甲硫胺酸(Methionine)、精胺酸(Arginine)、絲胺酸(Serine)、蘇胺酸(Threonine)、半胱胺酸(Cysteine)、脯胺酸(Proline)等等。
分類
根據其結合基團不同。可分為脂肪族胺基酸、芳香族胺基酸、雜環胺基酸、無環胺基酸(acyclic)、鹼性胺基酸、含硫胺基酸、含羥基(醇)胺基酸、含碘胺基酸等。
理化特性
- 都是無色結晶。熔點約在230℃以上,熔融時分解並放出CO2;都能溶於強酸或強鹼溶液中,除胱胺酸、酪胺酸、二碘甲狀腺素外,均易溶於水;除脯胺酸和羥脯胺酸外,均難溶於乙醇和乙醚。
- 具有兩性。有鹼性[二元胺基一元羧酸,例如賴胺酸(lysine)];酸性[一元胺基二元羧酸,例如穀胺酸(Glutamic acid)];中性[一元胺基一元羧酸,例如丙胺酸(Alanine)]三種類型。大多數胺基酸都呈顯不同程度的酸性或鹼性,呈顯中性的較少。所以既能與酸結合成鹽,也能與鹼結合成鹽。
- 除甘胺酸外,因不對稱碳的關係,胺基酸呈旋光性。特別地,在生物化學上,以甘油醛為基準依分子的絕對構型又分:D型和L型。組成天然蛋白質的胺基酸,都屬L型。
構成天然蛋白質的20種常見胺酸列表
縮寫 | 縮寫 | 全名 | 中文譯名 | 結構 | 支鏈 | 分子量 | 等電點 |
解離常數 (羧基) |
解離常數 (胺基) |
pKr(R) | 其他 |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
G | Gly | Glycine | 甘胺酸 | 疏水性 | 75.07 | 6.06 | 2.35 | 9.78 | 沒有旋光性 | ||
A | Ala | Alanine | 丙胺酸 | 疏水性 | 89.09 | 6.11 | 2.35 | 9.87 | |||
V | Val | Valine | 纈胺酸 | 疏水性 | 117.15 | 6.00 | 2.39 | 9.74 | |||
L | Leu | Leucine | 白胺酸 | 疏水性 | 131.17 | 6.01 | 2.33 | 9.74 | |||
I | Ile | Isoleucine | 異白胺酸 | 疏水性 | 131.17 | 6.05 | 2.32 | 9.76 | |||
F | Phe | Phenylalanine | 苯丙胺酸 | 疏水性 | 165.19 | 5.49 | 2.20 | 9.31 | |||
W | Trp | Tryptophan | 色胺酸 | 疏水性 | 204.23 | 5.89 | 2.46 | 9.41 | |||
Y | Tyr | Tyrosine | 酪胺酸 | 親水性 | 181.19 | 5.64 | 2.20 | 9.21 | 10.46 | ||
D | Asp | Aspartate | 天門冬胺酸 | 酸性 | 133.10 | 2.85 | 1.99 | 9.90 | 3.90 | ||
H | His | Histidine | 組胺酸 | 鹼性 | 155.16 | 7.60 | 1.80 | 9.33 | 6.04 | ||
N | Asn | Asparagine | 天門冬醯胺 | 親水性 | 132.12 | 5.41 | 2.14 | 8.72 | |||
E | Glu | Glutamate | 麩胺酸 | 酸性 | 147.13 | 3.15 | 2.10 | 9.47 | 4.07 | ||
K | Lys | Lysine | 離胺酸 | 鹼性 | 146.19 | 9.60 | 2.16 | 9.06 | 10.54 | ||
Q | Gln | Glutamine | 麩醯胺酸 | 親水性 | 146.15 | 5.65 | 2.17 | 9.13 | |||
M | Met | Methionine | 甲硫胺酸 | 疏水性 | 149.21 | 5.74 | 2.13 | 9.28 | 蛋白質合成時第一個胺基酸, 可能在轉譯過程被移除 |
||
R | Arg | Arginine | 精胺酸 | 鹼性 | 174.20 | 10.76 | 1.82 | 8.99 | 12.48 | ||
S | Ser | Serine | 絲胺酸 | 親水性 | 105.09 | 5.68 | 2.19 | 9.21 | |||
T | Thr | Threonine | 蘇胺酸 | 親水性 | 119.12 | 5.60 | 2.09 | 9.10 | |||
C | Cys | Cysteine | 半胱胺酸 | 親水性 | 121.16 | 5.05 | 1.92 | 10.70 | 8.37 | ||
P | Pro | Proline | 脯胺酸 | 疏水性 | 115.13 | 6.30 | 1.95 | 10.64 | 會破壞蛋白質α螺旋結構 |
標準胺基酸
共20種,是組成生命體中的蛋白質的主要單元,第21和第22種胺基酸,硒半胱胺酸和吡咯賴胺酸,分別用通常的終止密碼子UGA和UAG編碼,出現在少數蛋白質中。
主要化學性質
以下的分子量是根據各元素的同位素在自然界的豐度所做的平均值。此外由於形成肽鍵時,會減少一個水分子,因此蛋白質中單一胺基酸的分子量,比下表數值少了18.01524 Da。
胺基酸 | 分子量(Da) | pI | pK1(α-COOH) | pK2(α-+NH3) |
---|---|---|---|---|
丙胺酸 | 89.09404 | 6.01 | 2.35 | 9.87 |
半胱胺酸 | 121.15404 | 5.05 | 1.92 | 10.70 |
硒半胱胺酸 | 169.06 | |||
天冬胺酸 | 133.10384 | 2.85 | 1.99 | 9.90 |
谷胺酸 | 147.13074 | 3.15 | 2.10 | 9.47 |
苯丙胺酸 | 165.19184 | 5.49 | 2.20 | 9.31 |
甘胺酸 | 75.06714 | 6.06 | 2.35 | 9.78 |
組胺酸 | 155.15634 | 7.60 | 1.80 | 9.33 |
異亮胺酸 | 131.17464 | 6.05 | 2.32 | 9.76 |
賴胺酸 | 146.18934 | 9.60 | 2.16 | 9.06 |
吡咯賴胺酸 | 255.31 | |||
亮胺酸 | 131.17464 | 6.01 | 2.33 | 9.74 |
甲硫胺酸 | 149.20784 | 5.74 | 2.13 | 9.28 |
天冬醯胺 | 132.11904 | 5.41 | 2.14 | 8.72 |
脯胺酸 | 115.13194 | 6.30 | 1.95 | 10.64 |
谷胺醯胺 | 146.14594 | 5.65 | 2.17 | 9.13 |
精胺酸 | 174.20274 | 10.76 | 1.82 | 8.99 |
絲胺酸 | 105.09344 | 5.68 | 2.19 | 9.21 |
蘇胺酸 | 119.12034 | 5.60 | 2.09 | 9.10 |
纈胺酸 | 117.14784 | 6.00 | 2.39 | 9.74 |
色胺酸 | 204.22844 | 5.89 | 2.46 | 9.41 |
酪胺酸 | 181.19124 | 5.64 | 2.20 | 9.21 |
支鏈性質
以下列表中的pKa值,可能與這些胺基酸在蛋白質內部時有所不同。
胺基酸 | 支鏈 | 疏水性 | pKa | 極性 | 電荷 |
芳香族 或脂肪族 |
范德瓦爾斯半徑 |
---|---|---|---|---|---|---|---|
丙胺酸 | -CH3 | X | - | - | - | - | 67 |
半胱胺酸 | -CH2SH | X | 8.18 | - | 酸性 | - | 86 |
硒半胱胺酸 | -CH2SeH | X | 5.73 | - | - | - | |
天冬胺酸 | -CH2COOH | - | 3.90 | X | 酸性 | - | 91 |
穀胺酸 | -CH2CH2COOH | - | 4.07 | X | 酸性 | - | 109 |
苯丙胺酸 | -CH2C6H5 | X | - | - | - | 芳香性 | 135 |
甘胺酸 | -H | X | - | - | - | - | 48 |
組胺酸 | -CH2-C3H3N2 | - | 6.04 | X | 弱鹼性 | 芳香性 | 118 |
異亮胺酸 | -CH(CH3)CH2CH3 | X | - | - | - | 脂肪性 | 124 |
離胺酸 | -(CH2)4NH2 | - | 10.54 | X | 鹼性 | - | 135 |
吡咯賴胺酸 | -C12H21N3O3 | ||||||
亮胺酸 | -CH2CH(CH3)2 | X | - | - | - | 脂肪性 | 124 |
甲硫胺酸 | -CH2CH2SCH3 | X | - | - | - | - | 124 |
天冬醯胺 | -CH2CONH2 | - | - | X | - | - | 96 |
脯胺酸 | -CH2CH2CH2- | X | - | - | - | - | 90 |
穀胺醯胺 | -CH2CH2CONH2 | - | - | X | - | - | 114 |
精胺酸 | -(CH2)3NH-C(NH)NH2 | - | 12.48 | X | 鹼性 | - | 148 |
絲胺酸 | -CH2OH | - | - | X | - | - | 73 |
蘇胺酸 | -CH(OH)CH3 | - | - | X | 弱酸性 | - | 93 |
纈胺酸 | -CH(CH3)2 | X | - | - | - | 脂肪性 | 105 |
色胺酸 | -CH2-C8H6N | X | - | - | - | 芳香性 | 163 |
酪胺酸 | -CH2-C6H4OH | X | 10.46 | X | - | 芳香性 | 141 |
基因表現與生物化學
胺基酸 | 短寫 | 縮寫 | 密碼子 | 在蛋白質中 出現頻率(%) |
對人類的必需性 |
---|---|---|---|---|---|
丙胺酸 | A | Ala | GCU, GCC, GCA, GCG | 7.8 | - |
半胱胺酸 | C | Cys | UGU, UGC | 1.9 | - |
硒半胱胺酸 | U | Sec | UGA | - | |
天冬胺酸 | D | Asp | GAU, GAC | 5.3 | - |
穀胺酸 | E | Glu | GAA, GAG | 6.3 | - |
苯丙胺酸 | F | Phe | UUU, UUC | 3.9 | X |
甘胺酸 | G | Gly | GGU, GGC, GGA, GGG | 7.2 | - |
組胺酸 | H | His | CAU, CAC | 2.3 | - |
異亮胺酸 | I | Ile | AUU, AUC, AUA | 5.3 | X |
離胺酸 | K | Lys | AAA, AAG | 5.9 | X |
吡咯賴胺酸 | O | Pyl | UAG | ||
亮胺酸 | L | Leu | UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG | 9.1 | X |
甲硫胺酸 | M | Met | AUG | 2.3 | X |
天冬醯胺 | N | Asn | AAU, AAC | 4.3 | - |
脯胺酸 | P | Pro | CCU, CCC, CCA, CCG | 5.2 | - |
穀醯胺 | Q | Gln | CAA, CAG | 4.2 | - |
精胺酸 | R | Arg | CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG | 5.1 | - |
絲胺酸 | S | Ser | UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC | 6.8 | - |
蘇胺酸 | T | Thr | ACU, ACC, ACA, ACG | 5.9 | X |
纈胺酸 | V | Val | GUU, GUC, GUA, GUG | 6.6 | X |
色胺酸 | W | Trp | UGG | 1.4 | X |
酪胺酸 | Y | Tyr | UAU, UAC | 3.2 | - |
終止編碼 | - | Term | UAA, UAG, UGA | - | - |
必需胺基酸
人體能消化吸收以及利用的胺基酸只有20種。其中有9種胺基酸(嬰兒為10種)是成人體內不能合成或合成速度不能滿足機體的需要,必須從膳食補充的胺基酸稱為必需胺基酸(EAA),即亮胺酸、異亮胺酸、纈胺酸、甲硫胺酸、苯丙胺酸、色胺酸、蘇胺酸、賴胺酸、組胺酸,精胺酸為小兒生長發育期間的必需胺基酸,胱胺酸、酪胺酸、牛磺酸為早產兒所必需。其他13種非必需胺基酸可以用葡萄糖或是別的礦物質來源製造。
肉類中的蛋白質是完全蛋白質,可以提供人體所需的全部胺基酸種類,瘦豬肉的蛋白質含量約為10%至17%,肥豬肉則只有2.2%;瘦牛肉為20%左右,肥牛肉為15.1%;瘦羊肉17.3%,肥羊肉9.3%;兔肉21.2%;雞肉23.3%;鴨肉16.5%;鵝肉10.8%。肉類的蛋白質經過烹調,有一部分會散在肉湯中,也有一部分水解成胺基酸,溶於肉湯裡,故烹調好的肉湯味道鮮美而富於營養。
次要編碼胺基酸
通常的中止密碼子UGA和UAG編碼的胺基酸,出現在少數蛋白質中。
縮寫 | 縮寫 | 全名 | 中文譯名 | 結構 | 支鏈 | 分子量 | 等電點 |
解離常數 (羧基) |
解離常數 (胺基) |
pKr(R) | 其他 |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
U | Sec | Selenocysteine | 硒半胱胺酸 | 親水性 | |||||||
O | Pyl | Pyrrolysine | 吡咯賴胺酸 | 鹼性 |
其它胺基酸
參考文獻
引用
來源
- 人民教育出版社 普通高中課程標準實驗教科書
延伸閱讀
- Tymoczko, John L. Protein Composition and Structure. Biochemistry. New York: W. H. Freeman and company. 2012: 28–31. ISBN 9781429229364.
- Doolittle RF. Redundancies in protein sequences. Fasman GD (編). Predictions of Protein Structure and the Principles of Protein Conformation. New York: Plenum Press. 1989: 599–623. ISBN 978-0-306-43131-9. LCCN 89008555.
- Nelson, David L.; Cox, Michael M. Lehninger Principles of Biochemistry 3rd. Worth Publishers. 2000. ISBN 978-1-57259-153-0. LCCN 99049137.
- Meierhenrich, Uwe. Amino acids and the asymmetry of life (PDF). Berlin: Springer Verlag. 2008. ISBN 978-3-540-76885-2. LCCN 2008930865. (原始內容 (PDF)存檔於12 January 2012).
參閱
外部連結
- 維基共享資源上有關胺基酸的多媒體資源
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